战国时期，诸侯国普遍发生卿大夫夺权，江山改姓或由旁支取代，像田氏代齐、三家分晋，宋国也发生了戴氏取宋。周显王二十九年，即公元前340年，宋桓公被宋剔成君推翻，宋剔成自立为君。
大约在此年前后，庄子成为漆园吏。漆园，是中国古代国家设立的专门种植漆树的园子。先秦时期，很多诸侯国均建有皇家漆园。春秋战国时期又出现了私家漆园。各国均设置有管理漆树园种植与生产的官吏，称之为“漆园吏”或“漆园啬夫”。
宋国的漆园在其都城商丘北二十五里蒙邑中，庄周在此为吏主督漆事。这个工作简单地说就是掌管漆事，即负责所有与油漆相关的事情。家业颓败至此，庄子只好安于这种手工业，以谋求生计。
这种悉心于技艺的经验体会，也成了庄子哲学思想逻辑展开的不竭源泉。他管理漆器作坊的时间并不太长。即使担任漆园吏期间，庄子的生活也十分贫困。庄子担任漆园吏这段时间，是他亲身体验当时社会制度的重要经历。
漆园吏是庄子一生当过的唯一官职。严格说来，吏只是从事一般事务的工作人员，不能算作官。
不过，庄周并不是没有做官的机会。战国中期，在儒家和墨家“尚贤”主张的推动下，各国统治者纷纷意识到人才对治理国家的重要性。当时，实用的经济、军事和政治人才最受欢迎。但是，在每个时代，社会总需要有些人从事理论创作和基础研究，他们虽然不能为国家直接创造物质财富，但在社会发展中是不可缺少的。
战国中期的各国国君，虽没有这样的现代意识，但他们对于从事理论和纯思想研究的知识分子也并非漠不关心，反倒只要你有名气，就会受到优待。
孟子的仁政学说并不实用，但是孟子以弘扬孔子学说为己任，名声很大，所到之处，诸侯无不以礼相待。庄子和孟子同时代，但不知何故，在《孟子》与《庄子》书中，孟不言庄，庄不提孟。以“白马非马”辩题出名的名家公孙龙，虽然不能给社会带来实用价值，甚至他的论辩听起来极为荒谬，但仍然受到赵国平原君的礼遇。
以善待贤人著称的齐国，在淄博建造了稷“下学宫”，以此吸引人才。稷下学宫相当于现在的社会科学院，各国学者都可以来讲学，自由讨论问题，就算讨论对治理国家毫无用处的空谈也是可以的。这些知识分子并无义务，齐国政府照样为他们提供食宿，有的还授以官职。可见在当时社会，无论士人的思想学说有用还是没用，只要有名，他们就有机会过上好的生活。
战国时期“四君子”——赵平原君、楚春申君、齐孟尝君、魏信陵君家里都养着很多食客，有学者，也有鸡“鸣狗盗之徒”，这就是当时社会重用人才的最好例证。因此，凭庄子的智慧和才华，也有机会享受衣食无忧的生活。
无论当官还是做别人供养的“食客”，解决温饱总不成问题，可是庄子都没有去做，就连送上门的好“事”，庄子也会推掉。
据《秋水》记载，周显王三十年，即公元前339年，楚威王想请庄子到楚国做官，就先派两个大夫作为先遣官来游说，转达楚王对庄子的礼聘之意。
这天，庄子正在濮水边钓鱼，楚威王派的两位大夫前来，表达相邀之意说：“愿意把国事相累于先生！”
庄子对于楚国使者所说的物质诱惑毫不动心，他手持钓竿，连头都没有回，就以一个小故事回绝了楚王之邀。他说：“我听说楚国有只神龟，已经死去三千年了。楚王将它的甲骨裹上巾被放在竹箱里，珍藏在太庙的明堂上。对于这只龟来说，它是愿意死后留下龟甲而显示自己的尊贵呢，还是宁肯活着在泥里拖着尾巴爬行呢？”
二大夫回答说：“宁愿活着在泥里拖着尾巴爬行。”
庄子说：“你们请回吧！我也准备拖着尾巴继续在泥里爬行。”
这个故事表达了庄子本人的意愿，庄子宁愿选择贫困的自由生活，也不愿去做官，受别人的约束。
周显王三十二年，即公元前337年，宋君剔成弟偃攻袭剔成。剔成奔齐，偃自立为宋君，开始了长期的残暴统治。此后不久，庄子主动辞去漆园吏职。
除了短暂的从政经历，庄子平时住在偏陋的巷子里，靠织草鞋为生。不善经营的庄子经常陷入贫困的境地，导致严重的营养不良，《庄子·列御寇》篇中描述了脖子枯瘦、脸色发黄的庄子形象。
庄子也经常游历于诸侯之间，却连一件体面的衣服都没有，一次，庄子去见魏惠王，穿着带补丁的粗布衣服和草鞋。可见他的生活境况确实很差。
周显王三十五年，即公元前334年，魏惠王采用惠施策略，和齐威王在徐州相会，尊齐为王。
一天，庄子穿着带补丁的粗布衣裳，扎扎腰带系系鞋子去见魏惠王。
魏王说：“先生为什么如此疲乏困顿呀？”
庄子说：“这只是贫穷，并不是疲困。志士有道行而不能得以推行，那才是疲困；至于衣服破烂，鞋子破，这是贫穷，不是疲困。这就是人们所说的没有碰上好世道。大王难道没有见过那些善于腾跃的猿猴吗？它们在楠梓豫章之类的高大树林中，在树枝之间蹿来跳去，一副怡然自得的样子，就是羿和蓬蒙那样的神射手怕也难以瞄准射中它们。等到它们走在柘棘枳枸之类带刺的灌木丛中时，行动谨慎而左顾右盼，心怀畏惧而震颤不已，这时，猿猴的筋骨肌肉也还是原来的筋骨肌肉，却为什么如此高度紧张而不再柔软灵活了呢？外在环境对它不利，所以也就不能施展它们的本领了。现在到处是昏君和乱相，生活在他们中间，想要不疲困却又怎么可能呢？这已经是比干被剖心之前的征兆了啊！”
穷困的庄子有时候甚至连生存都成问题。有一次，庄子断了粮，去向监河侯借粮。监河侯不想借粮给庄子，可能觉得庄子没有偿还能力，就对庄子说：“借给你没问题，只是要等到秋天收获以后，我就借给你更多的粮食。”
庄子听了很生气，自己快要饿死了，怎么能等到秋后呢？但是，庄子又很无奈，他就给监河侯讲了一个小故事，他说：“我昨天来的时候，半路上听到有呼唤我的声音，回头一看，车辙中有一条鲫鱼。我问它：‘鲫鱼！你在干什么呢？’它回答说：‘我是东海的水官。你有斗升的水救我活命吗？’我说：‘好吧。我将到南方去游说吴越之王，引西江的水来迎接你，可以吗？’鲫鱼气愤地说：‘我失去了赖以生存的水，无处栖身。我只需要斗升的水就能够活命，而你却说出这样的话，那还不如趁早到卖鱼干的市场上去找我！’”
这个幽默的故事充分显示了庄子的文学天赋，却给人凄凉的感觉。在庄子生活的时代，凭借庄子的才华和名声，完全有能力过上富裕的生活，但庄子却出人意料地甘愿选择贫穷，执意去追求精神自由。
