少年时期的曹操虽然行为放荡，但对时局还是非常关注的。当时宦官弄权，大兴党狱，正直清廉人士被诬陷，奸臣反被重用，朝廷衰败，国家将乱，他对这些感到非常忧虑。立志救世的曹操，便加紧习武健身，并博览群书，提高学识。他深知治乱征伐，学好兵法战策最重要，这样才能干成一番大事业。
因此，曹操特别爱读兵书，他多方搜罗并抄写了诸家兵法，汇编成册，题名《兵书接要》。他还旁征博引为《孙子兵法》十三篇作注。由他作注的这部书当时就在社会上广泛流传开了，后来他又另编了十多万字的《续孙子兵法》。
曹操在潜心研究兵法战策的同时，对时局的变化和朝廷的动向也非常关心。曹操得知，汉灵帝身边的中常侍各个都封了侯，贵宠无比，骄横跋扈，把持朝政，残害人民。
尤其是中常侍的头儿张让，专权乱政、卖官索财，朝野都痛恨他。每天到他府前求见的人所乘的车辆，竟达数百辆，摆起来像一条长龙，弄得道路侧目，民怨沸腾。曹操看不惯这些，初生牛犊不怕虎，他决心只身入虎穴，给这个不可一世的大宦官一点颜色看看。
一天晚上，曹操潜入张让的卧室，正要对张让下手时，被张让发觉了，张让大叫一声，武士们一起拥了上来。曹操手舞长剑，一路打出来，没有人敢接近他。他越过墙头，从从容容地跑掉了。曹操刺杀张让没成功，心中愤愤不平。他没有灰心，继续结交各种人物，为施展抱负做必要的准备。
这期间，曹操受到社会上有影响人士的赏识，为他以后登上仕途奠定了基础。他先后结识了两位对他后来颇有影响的大名士：一个是梁国睢阳人桥玄，字公祖；另一个是南阳襄乡人何颙，字伯求。
在曹操十八九岁时，桥玄为尚书令，曹操的父亲曹嵩正在桥玄手下做卿，两个人关系自然比较熟。曹操去拜见桥玄，桥玄热情地接见了他。
在交谈中，曹操坦诚地把自己的情况和政治见解同桥玄讲了，并特别表态说：“我是宦官的后代，但我是明辨是非的，对的我拥护，不对的我反对，对任何人我都是如此。就宫中的斗争来说，争权夺利、互相残杀，这对国家和百姓都没有好处，特别是一些正直、有才华的人受牵连，被打击，这实在是国家的不幸。我真希望改变这种局面，使政治能够清明，天下得以安定。”
桥玄听了曹操的一番话感到很惊异。他暗想：曹操虽是宦官的后代，却并没有站在宦官的立场上说话，尤其可贵的是，曹操年纪不大，竟有如此宽大的胸怀，确实不简单啊！
此后，曹操又同桥玄有多次交往，曹操得到了桥玄的指点和教育，桥玄也进一步全面地了解了曹操。桥玄认为曹操确实是一个有才华、有远大志向的人，将来必能成就一番大事业。
桥玄发自内心地对曹操说：“看来天下将要发生变乱，没有经邦济世之才，是不能使天下安定的。能够安定天下，使百姓得以安生的，就是像你这样的人了。”
曹操听后感到非常吃惊，心中却十分高兴。他连忙说：“大人的夸奖有些过誉了，我实在不敢当。将来我从政了，一定会竭尽全力，忧国忧民，不辜负大人的期望。”
桥玄还鼓励曹操说：“我见过天下很多名士，还没有能够比上你的，你要继续努力，我已经老了，愿意把妻子和孩子托付给你。”又对曹操说：“现在你还没有什么名气，你可去汝南见见许邵，或许他对你有所帮助。”
原来，当时在士大夫中品评人物的风气很盛行，而许邵每月初一在汝南主持的“月旦评”，在当时社会的影响非常大，凡是被他称赞过的人物，身价就会大大提高。
曹操备上一份厚礼，到汝南去见许邵。他人微无名，便用很谦虚的言辞向许邵述说自己的抱负，并问许邵：“请问先生，您看我是怎样一种人？”
许邵听了曹操的话说道：“你嘛，治世之能臣，乱世之奸雄。”曹操一听，禁不住大笑而去。经许邵这么评价，曹操开始引起人们的注意，由此而知名。
南阳人何颙，对曹操也很欣赏。何颙以助人扶危著称于世。他和清高有德、闻名于世的陈蕃、李膺相熟。后来，陈、李被宦官杀害，他也遭到宦官的追捕，被迫改名换姓，逃往汝南。
曹操对何颙也很佩服，何颙认识曹操以后，对曹操的印象很深。他私下和人谈起曹操，不禁感慨道：“汉家将亡，安定天下的一定是这个人了。”这样，曹操在士人中的名声就更大了。
曹操广交各方人士，使人们对他的志向和为人有所了解，又经过名士之口的宣传，引起朝中人物的注意，这就为他实现自己的理想奠定了基础。
