1916年8月，在反袁军事活动结束后，蒋介石从山东潍县到北京城去转了几天。北京城是北洋军阀的老巢，这时，各派系的军阀、政治势力麇集北京，为夺得中央权势在明争暗斗，根本没有蒋介石涉足的地方。9月间，蒋介石从北京回到了上海。
此时，浪迹上海的蒋介石既没参加国民党系统的“二次革命”，更没有投身于反对帝制的“讨袁战争”，而是在上海同陈果夫、陈立夫、张静江、戴季陶等人一起鬼混，进出于交易所。
戴季陶，原籍浙江吴兴，生于四川广汉。早年留学日本，参加中国同盟会，辛亥革命后在上海做投机买卖，后投奔孙中山，任中国国民党中央执行委员。孙中山逝世后，积极参加西山会议派的反革命活动，并发表《国民革命与中国国民党》、《孙文主义的哲学基础》等文章，反对孙中山联俄、联共、扶助农工三大政策。南京国民政府成立后，历任国民政府委员、考试院院长等职。长期充当蒋介石的谋士。
张静江等都是江浙财团的大富翁。那江浙财团是江苏、浙江封建买办金融势力的总称。以上海为中心，以“交通”、“中国通商”、“浙江兴业”和“浙江实业”等银行为代表，在全国有很大的经济力量。他们同帝国主义、国内地主和旧式富农有密切联系，带有极大的封建性和买办性。1927年他们支持蒋介石发动反人民的内战获取暴利。在国民党政府实行法币政策后，其逐步被蒋、宋、孔、陈四大家族新的垄断资本集团所控制，降为四大家族的附庸。这是后话。
这时的蒋介石还无权无势，只能跟随他们打杂、跑腿。譬如张静江等围桌斗牌，蒋介石侍立一旁。斗牌者手眼并用，专心一意，忽然烟瘾大发，叫一声“烟”，蒋介石便手忙脚乱地取烟送到人家嘴边，恭恭敬敬点火请抽；或者个别斗牌者腹内紧急，不得不下，便高叫：“来替我！”，蒋介石于是奉命同战。等张静江之类方便完毕，踱到桌前，说声“好了”，他立即起立让座，牌归原主。
蒋介石出入交易所，虽小有收获，但心中甚不满足。
忽地陈其美死去，张静江等江浙财团要人骤然失去了这面黑伞，实感扫兴，遂注意到陈其美的得力门徒蒋介石，对他日渐亲近，不时为之垫本，供其挥霍、投机，甚而同他合伙大做生意。
这一日，蒋介石找到张静江，口称棉纱行情看涨，想要买进，欲待涨上去以后再行抛出，以赚大钱。只因为本钱不够，想借一笔。
因为数目太大，张静江一时拿不定主意，脑子里不停地思忖，反复思量此人究竟机灵、高明到何等程度。
不想则已，一想倒忆起一件事来：蒋介石日日嫖妓，却从不当即付钱，而是约好时日，一并算清。一则蒋介石是张静江的朋友，妓女没有胆量得罪张静江这个大富豪；二则蒋介石早已混得有了身份，不似戴笠那种召之即来，挥之即去的下人，妓女也就勉强答应。
时至约定之日，蒋介石果然叫妓女把帐单呈上，大笔一挥，填写支票。
可是，放下笔便豆腐里挑刺，制造事端。那妓女正声名在外，红得发紫，何况支票已经到手，便也不再怕他，遂大变脸色。
蒋介石于是拂袖而去，那妓女毫不在意，当即派人持支票到银号兑现。
不想，银号不肯，说已得到开支票者传话：支票纯系假造，不能付款。听罢此言，妓女直气得有出气无进气，两眼翻白。
……思前想后，张静江觉得凭此人，总不至于丢去老本；就是丢去，此人歪才亦可派上用场。
于是，决心人情留一面，放长线钓大鱼，掏出支票本，开给一张。
事后数日，张静江闻蒋介石一宝押中，赚到大钱，惊喜并未看错人，干脆连本送他。
蒋介石靠在交易所买空卖空，在市场上贱买贵卖，转眼间积攒百万家财，便到一个妓女院中为一个他看中的妓女赎身，用崭新包车将其送进新购的洋楼中，与他同居，每日羊羹美酒，狂饮滥赌，好不得意。
